Charles Winston Gleave, dit Charlie Winston, est un auteur-compositeur-interprète et guitariste britannique, né le 14 septembre 1978 aux Cornouailles (Royaume-Uni) et élevé dans le Suffolk. Il est le frère du chanteur Tom Baxter et de la chanteuse Vashti Anna. Il apprend très jeune le piano. À 17 ans, il entre dans une faculté de musique à Londres. Son premier album Make Way sort en 2007 sous le label Real World. Son premier album officiel Hobo est sorti sous le label français Atmosphériques, le 26 janvier 2009. Malgré une grande reconnaissance (surtout due au soutien du chanteur Peter Gabriel depuis ses débuts), le succès de Charlie Winston reste dans un premier temps exclusivement francophone.
En 2010, Charlie Winston est sollicité par Benoît Philippon pour apparaître dans son film Lullaby (sortie le 1er décembre dans les salles), où il interprète une version inédite de son titre In Your Hands. Charlie Winston compose également la bande originale du film qui sera produite grâce aux internautes du label communautaire français My Major Company. Le premier single extrait de cet album s'intitule Secret Girl et le clip a entièrement été réalisé par Charlie Winston lui-même.
Les musiciens présents sur ses deux premiers albums et sur leurs tournées sont Benjamin Edwards, Olivier Ferrarin, Danny Keane et Daniel Marsala.
En 2010, Charlie Winston est invité sur le plateau de Taratata et reprend Paranoïd Androïd de Radiohead avec Nadeah.